(Originais Teachy 2024) - Questão Difícil de Química

No contexto da indústria farmacêutica, a síntese de compostos orgânicos é uma etapa fundamental para se obter medicamentos de diversas classes terapêuticas. Um processo comum de síntese é a reação de um ácido carboxílico com um cloreto de tionila, que leva à formação de um haleto de acila. Esse haleto pode então reagir com uma amina primária para formar uma amida, que é um componente central em muitos fármacos. Considere a síntese de N-acetil-para-aminofenol (paracetamol), um medicamento amplamente utilizado como analgésico e antipirético. Inicialmente, o ácido para-aminobenzóico é convertido em um composto intermediário reativo pelo tratamento com cloreto de tionila e, em seguida, este é tratado com anidrido acético para formar o paracetamol. Adicionalmente, sabe-se que o processo de purificação do paracetamol pode envolver reações de neutralização e cristalização. Num experimento laboratorial, um estudante deseja sintetizar o paracetamol a partir do ácido para-aminobenzóico seguindo as etapas descritas e, após a obtenção do produto bruto, deve purificá-lo para remoção de impurezas. Ele decide realizar a purificação por meio de uma reação de neutralização e cristalização utilizando uma solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH). A massa do produto bruto obtida após a reação de síntese é de 25,0 g, e a solução aquosa de NaOH utilizada possui uma concentração de 6,0 mol/L. Sabe-se que o paracetamol é um soluto pouco solúvel em água a temperaturas ambientes e que o rendimento da purificação é de 80%. A densidade da solução aquosa de NaOH é de 1,20 g/mL. Desprezando qualquer perda de produto durante o processo, qual a massa aproximada de paracetamol purificado que o estudante obterá após a reação de neutralização e cristalização?