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Questão sobre Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos Aromáticos

Disciplina Química

Química

Fonte Originais Teachy

Originais Teachy

BNCC 'EM13CNT104'

'EM13CNT104'

Assunto Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos Aromáticos

Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos Aromáticos

Dificuldade Fácil

Fácil

(Originais Teachy 2024) - Questão Fácil de Química

O benzeno é um exemplo clássico de hidrocarboneto aromático, um composto orgânico cíclico planar com ligações duplas alternadas (ligações π) que exibem um padrão de ressonância. Sua estabilidade excepcional comparada a cicloalcanos de cadeia equivalente é atribuída a esse sistema de ligações π conjugadas, que distribui a densidade eletrônica uniformemente ao longo do anel, reduzindo a reatividade química. Durante um experimento, alunos do 3º ano do Ensino Médio foram desafiados a estudar o comportamento de moléculas de benzeno em presença de bromo gasoso (Br2). A reação de substituição que ocorre em hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, é um exemplo da substituição eletrofílica aromática, na qual o bromo é eletrófilo e reage com o anel benzênico. Considerando a estrutura do benzeno e o mecanismo da substituição eletrofílica aromática, como se dá o processo pelo qual o bromo se liga ao anel de benzeno e qual é a influência do sistema de ressonância na reatividade do benzeno em comparação com alquenos não conjugados?

O benzeno, por ser um composto aromático, não reage com o bromo gasoso devido à sua estabilidade, que impede a formação de íon bromônio e a subsequente substituição eletrofílica, diferentemente dos alquenos que são altamente reativos.

A reação de substituição eletrofílica do benzeno com bromo não ocorre em etapas, mas sim em um único passo direto, e o sistema de ressonância do benzeno não possui influência na reatividade química do composto.

A adição eletrofílica aromática ocorre em duas etapas: a ativação do anel de benzeno e a formação do complexo arenônio, e o sistema de ressonância do benzeno aumenta a reatividade química e diminui a seletividade da reação de adição em comparação com alquenos não conjugados.

A substituição eletrofílica aromática ocorre em três etapas: a ativação do anel de benzeno, a formação do complexo arenônio e a regeneração do anel de benzeno, e o sistema de ressonância do benzeno reduz a reatividade química e aumenta a seletividade da reação de substituição em comparação com alquenos não conjugados.

Nos alquenos, a presença de ligações duplas conjugadas aumenta a reatividade química, enquanto no benzeno a ressonância diminui a reatividade química, tornando o benzeno mais suscetível a reações de adição do que a reações de substituição.

Gabarito:

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