(Originais Teachy 2024) - Questão Difícil de Química

A indústria de cosméticos está em constante evolução, buscando atender a demandas do mercado por produtos mais sustentáveis e eficazes. Um dos compostos amplamente utilizados nesse setor é o ácido cítrico, que além de conferir propriedades de conservação, também atua como agente quelante e acidulante. O ácido cítrico pode ser obtido a partir de diversas fontes naturais, sendo o processo de fermentação de frutas cítricas uma das rotas mais comuns de produção. Além da composição química e propriedades funcionais, a indústria tem interesse em estabelecer um perfil de sustentabilidade em seus compostos, priorizando matérias-primas provenientes de plantas e microorganismos. Considerando a cadeia carbônica do ácido cítrico e a necessidade de produção de uma série de compostos que sejam isólogos com ele, determine quantos compostos de fórmula molecular C7H8O3 apresentam um grupo carboxílico (–COOH) e ao menos um grupo hidroxila (–OH) ligado a carbonos de carbonilas.