Resumo de Funções Orgânicas: Amida

Introdução

Relevância do Tema

As Funções Orgânicas representam grupos de compostos com propriedades químicas semelhantes, que desempenham um papel vital no nosso cotidiano. A Amida, um exemplo importante de Função Orgânica, está presente em uma variedade de produtos, desde medicamentos até materiais sintéticos. Seu entendimento é crucial para aprofundar nossa compreensão sobre a Química Orgânica.

Contextualização

Dentro do currículo de Química para o ensino médio, a Função Amida é abordada após a introdução às funções orgânicas, e faz parte do bloco de estudo das Funções Nitrogenadas. Ela expande o espectro de compostos que podem ser formados a partir dos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A Amida compartilha características com outros compostos nitrogenados, mas apresenta propriedades e reações únicas que a distinguem. Seu estudo, portanto, ajuda os alunos a compreenderem a versatilidade e a complexidade da Química Orgânica.

Desenvolvimento Teórico

Componentes

• Estrutura da Amida: As amidas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional carbonila (C=O) ligado a um átomo de nitrogênio (N), que, por sua vez, está ligado a um átomo de carbono (C) ou hidrogênio (H). Sua fórmula geral é RCONR'2, onde R e R' podem ser qualquer grupo alquil (CnH2n+1) ou aril (C6H5-). A presença do grupo nitrogênio confere diferentes características físicas e químicas às amidas em relação a outras funções orgânicas, como os ésteres e as aminas.

• Nomenclatura de Amidas: A nomenclatura IUPAC de amidas segue a estratégia de nomear o grupo acil como o primeiro termo, seguido do nome do grupo amido. Já na nomenclatura comum ou substitutiva, a amida é considerada como um derivado do ácido correspondente, onde o sufixo -oico do ácido é substituído por -amida. Por exemplo, a amida formada a partir do ácido acético seria denominada de N-Acetamida na nomenclatura IUPAC.

• Propriedades Físicas das Amidas: As amidas sólidas possuem altos pontos de fusão e ebulição devido à formação de ligações de hidrogênio intermoleculares. Amidas de baixo peso molecular são solúveis em água devido à capacidade de formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

• Reatividades das Amidas: As amidas possuem um caráter amfótero, ou seja, podem apresentar comportamento ácido ou básico. Elas reagem com ácidos fortes formando sais de amônio quaternário e reagem com bases fortes formando produtos de substituição nucleofílica. Além disso, podem submeter-se à hidrólise alcalina ou ácida, gerando respectivamente um sal de amônio quaternário e um sal do ácido carboxílico original, ou o ácido carboxílico e a amina correspondente.

Termos-chave

• Grupo Acetamida: Derivado de uma amida formada a partir do ácido acético, é um exemplo importante de como as amidas podem ser usadas. O Grupo Acetamida é frequentemente utilizado na síntese de compostos orgânicos.

• Hidrólise de Amida: Reação química em que uma amida reage com água, quebrando a ligação carbônica-nitrogênio e formando um sal de ácido carboxílico e a base conjugada da amida.

• Amida Primária, Secundária e Terciária: Classificação das amidas de acordo com os átomos ligados ao nitrogênio. No caso da amida primária, o nitrogênio está ligado a um átomo de hidrogênio e dois átomos de carbono. Na amida secundária, o nitrogênio está ligado a dois átomos de hidrogênio e um átomo de carbono. Já na amida terciária, o nitrogênio está ligado a três átomos de carbono.

Exemplos e Casos

• Exemplo de Nomenclatura: A N-Metilformamida, uma amida primária, é um exemplo de nomenclatura sistemática IUPAC.

• Caso de Reatividade: A reação da amida metilmalonica com hidróxido de sódio na presença de etanol formando a cianetoetano, demonstra a versatilidade da função amida em reações de substituição nucleofílica.

• Exemplo de Aplicação: O paracetamol, um medicamento com propriedades analgésicas e antipiréticas, é um exemplo de amida comum. Na sua estrutura, temos o grupo acetamida.

Resumo Detalhado

Pontos Relevantes

• Composição das Amidas: As amidas são compostos orgânicos contendo o grupo funcional carbonila (C=O) ligado ao nitrogênio (N), que, por sua vez, está ligado a um átomo de carbono (C) ou hidrogênio (H). A fórmula geral das amidas é RCONR'2, onde R e R' podem ser qualquer grupo alquil ou aril.

• Nomenclatura de Amidas: Os nomes das amidas são formados substituindo o sufixo -oico do ácido correspondente pelo sufixo -amida. A nomenclatura IUPAC utiliza o nome do grupo acil (ou seja, o radicar que permanece quando uma hidroxila é removida de um ácido orgânico) antes do nome amida.

• Propriedades Físicas e Químicas: As amidas sólidas têm elevados pontos de fusão e ebulição devido às ligações de hidrogênio intermoleculares. As amidas de baixo peso molecular são solúveis em água por causa da capacidade de formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água. As amidas podem exibir comportamento ácido ou básico, e podem ser hidrolisadas na presença de base ou ácido.

• Grupo Acetamida: A acetamida é um exemplo comum de amida, formada a partir do ácido acético. O grupo acetamida é frequentemente usado na síntese orgânica.

• Hidrólise de Amida: A hidrólise de uma amida ocorre quando reage com água, resultando na quebra da ligação carbônica-nitrogênio e formação de sal de ácido carboxílico e base da amida.

Conclusões

• Importância da Amida: A compreensão sobre a função amida enriquece nosso conhecimento sobre a Química Orgânica, pois as amidas aparecem tanto em compostos naturais quanto sintetizados. Elas são usadas em diversos produtos, desde medicamentos a materiais sintéticos.

• Versatilidade das Amidas: As amidas são altamente versáteis em suas propriedades e reações. Elas podem atuar como ácidos ou bases, e são capazes de formar uma variedade de compostos por meio de reações químicas.

• Aplicações da Amida: As amidas têm uma ampla gama de aplicações, desde a produção de corantes e tintas até a fabricação de medicamentos. O paracetamol, um medicamento comum e amplamente utilizado, é um exemplo notável de amida.

Exercícios Sugeridos

1. Nomenclatura IUPAC: Dê a nomenclatura IUPAC para cada uma das seguintes amidas:

   • Amida formada a partir do ácido acético.
   • Amida formada a partir do ácido propanoico.

2. Versatilidade das Amidas: Descreva duas reações químicas diferentes em que as amidas podem participar e explique o produto formado em cada reação.

3. Identificação de Amidas: Identifique as amidas presentes nas seguintes estruturas:

   • CH3CON(CH3)CH2CONH2
   • HCONH2

Lembre-se de argumentar suas respostas com base nas propriedades e estruturas das amidas.